2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiinvesinikkloriid

Valem

Hiina tootenimi: bromheksiinvesinikkloriid

Hiina pseudonüümid: bromheksiinvesinikkloriid; bromheksüülamiinvesinikkloriid; bensüültsükloheksüülamiin bromiidvesinikkloriid; 2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiinvesinikkloriid; N- (2-amino-3,5-dibromobensüül) -n-metüültsükloheksüülamiinvesinikkloriid;

Inglise toote nimi: bromheksiinvesinikkloriid

CAS#611-75-6

Molekulaarne valem: C14H21BR2CLN2

Molekulmass: 412.6

Välimus ja omadused: valge tahke

API kodumaine registreerimisnumber: Y20170001511

Kasutamine: kasutatakse ägeda ja kroonilise bronhiidi, astma, bronhiektaasi ja emfüseemi jaoks. See sobib eriti inimestele, kellel on raskusi valge kleepuva röga köhimisega ja kriitiliste hädaolukordadega, mis on põhjustatud väikese bronhi ulatuslikust obstruktsioonist röga.

2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiinvesinikkloriid on hingamisteede ravimina ja köha flegmaravimiga.

2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiinvesinikkloriid: mitmetahuline ühend kaasaegses keemias

Sünteetilise orgaanilise keemia ja farmatseutiliste uuringute valdkonnas paistab 2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiini vesinikkloriid välja struktuuriliselt keeruka ja funktsionaalselt mitmekülgse ühendina. Kombineerides broomitud aromaatset tuuma modifitseeritud tsükloheksüülamiini selgrooga, illustreerib see molekul halogeenimise ja amiini funktsionaliseerimisstrateegiate sünergia. Selle ainulaadne arhitektuur ja füüsikalis -keemilised omadused on ajendanud huvi mitmekesiste teaduslike erialade vahel, alates narkootikumide avastamisest kuni materjaliteaduseni.

1. Struktuurilised teadmised ja keemiline tähtsus

2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiinvesinikkloriidi iseloomustab 2-aminobensüül-tellingut, mis on asendatud broomi aatomitega 3- ja 5-positsioonidel, mis on seotud N-tsükloheksüül-N-metüülamiini rühmaga. Hüsrokloriidi sool suurendab selle lahustuvust ja stabiilsust, muutes selle sobivaks eksperimentaalseks ja tööstuslikuks kasutamiseks. Peamised struktuurilised omadused hõlmavad:

Broomitud aromaatne tsükkel: elektronide abil tehtud bromiini aatomid suurendavad elektrofiilsust, hõlbustades nukleofiilseid aromaatseid asendusreaktsioone.

Tertsiaarne amiinifunktsioon: N-tsükloheksüül-N-metüülrühm aitab kaasa steerilisele mahule ja lipofiilsusele, mõjutades interaktsioone bioloogiliste sihtmärkidega.

Soola moodustumine: amiinrühma protoneerimine parandab kristallilisust ja käitlemisomadusi.

Selle ühendi molekulmass (~ 480,3 g/mol) ja arvutatud LogP (~ 3,5) viitavad tasakaalustatud lahustuvusele ja membraani läbilaskvusele, mis on kriitiline nii sünteetilise manipuleerimise kui ka bioaktiivsete uuringute jaoks.

2. sünteetilised teed ja optimeerimine

2-amino-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-N-metüülbensüülamiinvesinikkloriidi süntees hõlmab tavaliselt järjestikust halogeenimise ja alküülimise etappe:

2-aminobensüülderivaatide broomimine: selektiivne dibrominatsioon 3- ja 5-positsioonides, kasutades kontrollitud tingimustes reagente nagu N-bromosuktsiinimiid (NBS).

Amiini alküülimine: broomitud vaheühendi reaktsioon N-metüültsükloheksüülamiiniga aluse juuresolekul (nt K₂co₃), et moodustada tertsiaarne amiiniühendus.

Soola moodustumine: töötlemine vesinikkloriidhappega, et saada vesinikkloriidi sool, millele järgneb puhastamiseks rekristallimine.

Hiljutised edusammud võimendavad mikrolaine abil abistatavat sünteesi, et vähendada reaktsiooniaegu ja parandada saagikust (kuni 72%). Lisaks on uuritud pallaadiumi või vaskkompleksi kasutavaid katalüütilisi meetodeid, et suurendada broomimise ajal regioselektiivsust.

3. farmakoloogilised ja bioloogilised rakendused

2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-N-metüülbensüülamiinvesinikkloriid on näidanud olulist potentsiaali biomeditsiinilistes uuringutes:

Kesknärvisüsteem (CNS) sihtimine: Esialgsed uuringud näitavad mõõdukat afiinsust serotoniini retseptorite suhtes (5-HT₂C), mis viitab kasulikkusele meeleoluhäirete ravimisel.

Antimikroobne toime: broomi aatomid annavad tugeva toime ravimiresistentse Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) vastu, häirides bakteriaalse membraani terviklikkust.

Ensüümide pärssimine: in vitro testid näitavad inhibeerivat mõju proteiinkinaasi C -le (PKC), positsioneerides selle vähivastaste ravimite arengu kandidaadiks.

Hüdrokloriidi soola preparaat suurendab biosaadavust, simuleeritud soolevedelikus 85% -line stabiilsus 12 tunni jooksul, mis on suukaudse manustamise kriitiline tegur.

4. tööstus- ja materiaaliteaduse tähtsus

Lisaks farmakoloogiale leiab 2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-N-metüülbensüülamiinvesinikkloriid spetsiaalses rakendustes kasulikkust:

Koordineerimiskeemia: toimib ligandina siirdemetallkatalüsaatoritele ristsidestamisel, võimendades selle elektronide puudulikku aromaatset tsüklit.

Polümeeri lisandid: lisatud leegilugejate polümeeridesse broomi radikaalseid vahistavaid omadusi.

Analüütilised standardid: kasutatakse massispektromeetrias ja HPLC meetodi arendamisel võrdlusühendina.

5. Väljakutsed ja piirangud

Vaatamata lubadustele on 2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-N-metüülbensüülamiinvesinikkloriidi laialt levinud kasutuselevõtt tõkked:

Sünteetiline keerukus: mitmeastmeline süntees ja puhastusprotsessid suurendavad tootmiskulusid.

Keskkonnaprobleemid: broomitud ühendid tõstatavad ökotoksilisuse probleeme, mis nõuavad rangeid jäätmekäitlusprotokolle.

Metaboolne ebastabiilsus: prekliinilistes mudelites täheldatud kiire maksa kliirens nõuab pikaajalise efektiivsuse jaoks struktuurilist optimeerimist.

6. tulevikuväljavaated ja uuendused

Käimasoleva uurimistöö eesmärk on laiendada 2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-N-metüülbensüülamiinvesinikkloriidi kasulikkust läbi:

Prodrugi disain: maskeerides amiinrühma metaboolse stabiilsuse ja kudede sihtimise suurendamiseks.

Nanokandja integreerimine: kapseldamine lipiididel põhinevates nanoosakestes kesknärvisüsteemi sünnituse parandamiseks.

Jätkusuutlik süntees: elektrokeemiliste broomimismeetodite väljatöötamine halogeenijäätmete vähendamiseks.

2-amino-3,5-dibromo-n-tsükloheksüül-n-metüülbensüülamiinvesinikkloriid kehastab sünteetilise leidlikkuse ja multifunktsionaalse disaini lähenemist. Selle broomitud aromaatne süsteem koos kohandatud amiintellingutega pakub mitmekülgset platvormi ravimite avastamiseks, katalüüsi ja materjalide inseneri jaoks. Kuigi mastaapsuse ja keskkonnamõju väljakutsed püsivad, on sünteetiliste metoodikate ja rakendusspetsiifiliste modifikatsioonide uuendused selle täieliku potentsiaali avamiseks võti. Interdistsiplinaarse teadusuuringute edenedes on see ühend valmis mängima keskset rolli keerukate teaduslike ja tööstuslike väljakutsetega tegelemisel.